Sérgio Fingermann atua como gravador desde o início de sua trajetória artística, quando realiza obras figurativas, nas quais dialoga com a produção de Evandro Carlos Jardim (1935). 

Realiza séries como Fragmentos de um Dia Extenso (1976), em que reproduz figuras relacionadas à sua visita a um parque em São Paulo, com um caráter intimista. Nessas gravuras, destacam-se os grafismos e o acentuado claro-escuro. Posteriormente, como nota o crítico Olívio Tavares de Araújo, o artista estabelece propostas para uma utilização diferente da gravura, não mais como multiplicadora de imagens, mas como o único suporte em que determinada idéia é exeqüível. Em exposição realizada em 1986, apresenta imagens obtidas por processos de justaposição de diferentes chapas, e por interferências com apliques de papel japonês colorido pelo artista, quimicamente integrados ao papel de tiragem.

Na década de 1980, Sérgio Fingermann apresenta telas que se situam entre a figuração e a abstração. Posteriormente, a figuração narrativa de caráter intimista dos primeiros trabalhos

dá lugar a obras com uma linguagem mais abstrata. A partir da metade dos anos 1990, o artista apresenta pinturas com as quais pretende "evocar a memória do espectador" por meiode inscrições, desenhos e manchas que parecem brotar na superfície. A "ferrugem" presente nesses quadros (obtida pela tinta com óxido de ferro) dá a impressão de que algo foi tirado dali, ficando apenas a marca de sua passagem. Nas obras mais recentes, associa ainda inscrições, grafismos e desenhos às manchas de cor, realizadas com pinceladas gestuais. 

Paralelamente à sua produção artística, Fingermann é responsável pela formação de novas gerações de artistas.